Những bóng hồng từng "kề môi áp má" Leonardo
Mặc dù từng bị tình cũ chê "kém cỏi" nhưng tài tử Titanic đã có "bề dầy thành tích" hẹn hò với 11 siêu mẫu, người đẹp nổi tiếng và chắc chắn, danh sách này sẽ còn tăng trong thời gian tới.
Gisele Bundchen
Trong suốt 5 năm hẹn hò (từ năm 2000 - 2005) cô siêu mẫu đắt giá nhất hành tinh rất được lòng mẹ của Leonardo.
Chàng là diễn viên hàng đầu Hollywood, nàng là siêu mẫu đắt giá nhất hành tinh, vì thế, không có gì khó hiểu khi họ từng được coi là ông hoàng - bà chúa trên thảm đỏ. Sự xuất hiện của họ luôn thu hút được sự chú ý lớn của các tay săn ảnh cũng như người hâm mộ.
Tuy nhiên, cặp đôi này chia tay vào năm 2005 bởi lý do Gisele muốn cùng Leonardo xây dựng một gia đình với "ngôi nhà và những đứa trẻ" sau 5 năm hẹn hò, trong khi đó, gã lãng tử này thì vẫn còn lưu luyến với cuộc sống độc thân.
Kristen Zang
Leonardo hẹn hò với nữ diễn viên Kristen Zang năm 1996. Mối quan hệ của họ cũng trải qua khá nhiều thăng trầm: chia tay, rồi lại tái hợp vào năm 1998.
Cha dượng của Zang là ông Richard Rollins từng cho biết Leo đã thuê trọn một hòn đảo ở Thái Lan cho Kristen vui chơi và cả hai đã hứa hẹn về một tương lai chung.
Tuy nhiên, Zang đã chủ động chia tay với Leo năm 1996 trước khi bộ phim Titanic ra mắt. Một số người thân của Zang cho rằng, cô biết phim đó sẽ đưa Leonardo lên hàng siêu sao và cô không muốn “dự phần” vui.
Amber Velletta
Chuyện tình của Leonardo và cô người mẫu Amber Velletta được mở đầu như trong phim. Khi thấy Amber trên tạp chí Vogue, Leo đã lập tức cho người liên lạc với đại diện của cô để hai bên sắp xếp gặp nhau.
Sau cuộc tình này, có nhiều người đã nói vui rằng, Leo là một trong số hiếm người trên thế giới có thể coi tạp chí thời trang Vogue đơn thuần là nơi giúp anh làm quen bạn gái.
Bridget Hall
Leonardo Dicaprio hẹn hò với người mẫu Bridget Hall vào năm 1994. Khi đó, cả hai đều 17 tuổi và Bridget được coi là mối tình đầu (được công khai) của Leonardo.
Bridget Hall từng lọt vào Top 10 siêu mẫu có thu nhập cao nhất thế giới do tạp chí Forrbes bình chọn.