Khi Premier League ra đời vào mùa giải 1992/93, Man City đã không còn vị thế một ông lớn nước Anh mà đang trong giai đoạn thoái trào, trong khi Chelsea là một CLB của giới thượng lưu London nhưng lại không có kinh tế hay thành tích mang dáng dấp của một kẻ giàu. Trong 2 mùa giải đầu tiên thành tích của hai đội là bằng nhau, mỗi bên thắng 1 và hòa 2 trận còn lại.

Nhưng bắt đầu từ mùa 1994/95 sự suy thoái của Man City bắt đầu và họ thua 3 hòa 1 trong 4 lần gặp Chelsea tiếp theo trước khi xuống hạng (và thậm chí suýt tụt xuống hạng 3). Trở lại Premier League vào năm 2000, Man City không những được thấy một giải đấu rất khác mà cả một Chelsea rất khác, đã vươn tầm lên ứng cử viên vô địch nhưng chưa đủ sức mạnh để giành lấy danh hiệu từ tay những MU hay Arsenal.

Một chuỗi dài 6 thất bại liên tiếp đến với Man City trong những lần đối đầu Chelsea, nhưng khi Man City phá chuỗi họ lại làm được trước đội hình Chelsea vô địch. Quả penalty duy nhất của Nicolas Anelka – người sau này vô địch Premier League với Chelsea – giúp Man City thắng 1-0 ở lượt đi mùa 2004/05, cắt đứt mạch bất bại đầu mùa của đội quân do tân HLV Jose Mourinho dẫn dắt. Ở trận lượt về Man City thậm chí còn cầm hòa Chelsea 0-0 tại Stamford Bridge.

Nhưng Chelsea một khi đã trở thành nhà vô địch thì Man City không có cửa chống lại, 8 thất bại liên tiếp diễn ra với “The Citizens” mà trong đó bao gồm cả mùa 2008/09 khi UAE đã tiếp quản Man City với tài chính cực khủng. Trong những thất bại đó có trận thua đậm 0-6 tại Stamford Bridge tháng 10/2007, trận đấu mà Avram Grant dẫn dắt Chelsea sau khi Mourinho bị đuổi việc.

Mark Hughes cùng các cầu thủ Man City thắng Chelsea cả 2 lần trong mùa 2009/10, điều càng ý nghĩa hơn khi đó là mùa Chelsea đăng quang Premier League. Và tiếp tục dưới thời Roberto Mancini sự so kè giữa hai đội mỗi mùa hoặc là ngang ngửa, hoặc nghiêng về Man City.

Mọi chuyện tưởng như thay đổi với sự trở lại của Jose Mourinho, người đưa Chelsea tới cú đúp chiến thắng trước Man City mùa 2013/14, nhưng đó cũng là mùa giải Man City lần thứ 2 vô địch. Manuel Pellegrini đưa Man City tới cú đúp chiến thắng trước Chelsea mùa 2015/16, đánh bại cả Mourinho và sau đó là Guus Hiddink, nhưng sang mùa 2016/17 Antonio Conte và cuộc cách mạng 3-4-3 đưa Chelsea tới 2 thắng lợi liên tiếp trước Man City lúc này do Pep Guardiola dẫn dắt.

Có điều một khi những tư tưởng của Pep ăn sâu vào văn hóa chiến thắng của Man City, Chelsea bắt đầu thất thế: chỉ 3 chiến thắng trong 11 trận gần nhất, riêng lượt về mùa 2018/19 Man City báo thù bằng một thắng lợi 6-0 khác, Aguero ghi hat-trick. 3 trận gần nhất gặp nhau ở Premier League, Man City không những toàn thắng mà còn giữ sạch lưới.

Một chuỗi 11 trận thắng liên tiếp tại Premier League đã đưa Man City trở lại ngôi đầu bảng, tận dụng sự mất phong độ của Arsenal dù mùa này có lúc Arsenal đã hơn Man City 8 điểm. Trong khi đó Chelsea đã có chuỗi 5 vòng liền thua trận, họ trở lại chiến thắng khi đánh bại Bournemouth 3-1 (và qua đó bảo đảm trụ hạng) nhưng vòng trước lại bị cầm hòa 2-2 bởi đội đua trụ hạng Nottingham Forest.

Chelsea chật vật một cách tồi tệ về mặt tấn công trong những tháng qua, trong chuỗi 4 trận thua họ ghi được có 2 bàn. Trong khi đó với Man City tấn công là điều họ tiến hành dễ như ăn kẹo, tiền đạo chủ lực Erling Haaland đã ghi bàn ở 8/10 trận gần nhất và đang dẫn đầu danh sách ghi bàn Premier League với 36 lần lập công.

Điều ngạc nhiên là nếu như Man City đang có hàng thủ cùng tốt nhất ở Premier League (bên cạnh Newcastle) với 31 bàn thua, Chelsea lại là đội xếp thứ 3 với chỉ 41 bàn thua. Nhưng với chỉ 36 bàn ghi được, không ngạc nhiên khi Chelsea mùa này chật vật ở giữa bảng xếp hạng trong khi Man City đang chờ chức vô địch thứ 3 liên tiếp.

Frank Lampard đã từng chiến thắng được Pep Guardiola vào tháng 6/2020, trận thắng 2-1 của Chelsea giúp Liverpool đoạt chức vô địch Premier League. Nhưng sau đó kết quả tốt nhất ông có được trước Man City của Pep là trận hòa 1-1 ngày 31/12/2022 của Everton. 3 trận còn lại Lampard đều đã thua, 2 trận với Chelsea và 1 trận với Everton.

Man City 0-1 Chelsea (29/5/2021, chung kết Champions League)

Một màn trình diễn hay nhất trận từ phía N’Golo Kante giúp Chelsea khóa chặt Kevin De Bruyne, và Chelsea ghi bàn duy nhất trong một pha phản công nhờ công của Kai Havertz, người cho đến trước đó chưa ghi được bàn nào tại Cúp C1. Chiến thắng khiến HLV Thomas Tuchel có danh hiệu Champions League đầu tiên sau khi lỡ hẹn trước đó 1 năm cùng PSG, trong khi Pep Guardiola vẫn chưa 1 lần được nâng cúp ở Man City.

Chelsea 2-1 Man City (25/6/2020, Premier League)

Man City hy vọng họ sẽ duy trì được hy vọng bám đuổi Liverpool ở ngôi đầu bảng bằng việc thắng Chelsea và chờ đánh bại Liverpool tại Etihad. Nhưng thay vào đó Chelsea lại thắng 2-1 nhờ  tận dụng những sai lầm nghiêm trọng của phía Man City. Pulisic mở điểm phút 36 sau một pha không ăn ý giữa Mendy và Gundogan, và dù Man City gỡ hòa phút 55 với cú đá phạt của De Bruyne, Willian ấn định chiến thắng cho Chelsea từ chấm 11m sau pha để bóng chạm tay của Fernandinho và Liverpool chính thức lên ngôi.

Chelsea 0-0 Man City (24/2/2019, chung kết League Cup)

Sau 120 phút khá căng thẳng và hai bên không chọc thủng được lưới của nhau, trận đấu phải vào loạt luân lưu và trước đó tranh cãi đã xảy ra với tình huống thủ môn Kepa từ chối rời sân theo lệnh của HLV Maurizio Sarri trước khi loạt luân lưu bắt đầu. Kepa đã cản được 1 cú sút của Leroy Sane, nhưng Jorginho và David Luiz sút hỏng bên phía Chelsea khiến Man City thắng 4-3 để đoạt chức vô địch.

Man City 1-0 Chelsea (16/10/2004, Premier League)

Chelsea khởi đầu mùa giải với chuỗi trận bất bại và thắng 4 trận với tỷ số 1-0, theo phong cách đề cao sự chặt chẽ của Jose Mourinho. Nhưng họ đã bị “gậy ông đập lưng ông” bởi Man City, đội vượt lên dẫn trước sau hơn 10 phút từ một quả penalty của Nicolas Anelka. Man City tử thủ trong phần còn lại trận đấu và thậm chí may mắn thoát thua sau khi Eidur Gudjohnsen sút ra ngoài trước lưới trống từ cự ly 10m.

Man City 6-0 Chelsea (10/2/2019, Premier League)

Hàng công Man City oanh tạc đối thủ và ghi tới 4 bàn chỉ trong 25 phút đầu, kết thúc trận đấu với chiến thắng “6 sao” trong đó Sergio Aguero có 1 hat-trick và Raheem Sterling ghi cú đúp, bàn còn lại do công của Illkay Gundogan. Man City vươn lên bằng điểm với Liverpool sau trận này nhưng đứng trên nhờ hơn hiệu số, và hai đội đã có một cuộc đua vô địch rất gay cấn tới cuối mùa kết thúc bằng chiến thắng cho Man City.